Skolotāja nesanāca 0
De Hevilenda vēlējās kļūt par angļu valodas skolotāju, bet brīvajā laikā spēlēja amatierteātrī. Kādā “Sapnis vasaras naktī” izrādē viņu liktenīgi pamanīja slavenais Austrijas teātra režisors Makss Reinhārds, kurš vēlējās veidot šīs lugas iestudējumu Holivudas teātrim un piedāvāja Olīvijai kļūt par Hermijas lomas dublanti. Kad aktrise, kura tēloja Hermiju, aizgāja no iestudējuma, Reinhārds paņēma lomai de Hevilendu.
Erola Flinna periods
1935. gadā de Hevilenda kopā ar citu topošu Holivudas zvaigzni Erolu Flinnu filmējās kinolentā “Kapteinis Blads”. Tas bija sākums, pavisam viņiem bija septiņas filmas, tostarp pirmais “Robina Huda” ekranizējums kurā Flinns tēloja Hudu, bet de Hevilenda – Merionu.
“Vējiem līdzi” slava
Par Mellijas Vilksas lomu de Hevilenda saņēma pirmo “Oskara” nomināciju, un bija to godīgi nopelnījusi. Tās pirmais režisors, Džordžs Cukors, dzemdību ainā sāpīgi knieba aktrisei kāju pirkstos, lai parūpētos par dabiskāku sāpju attēlokjumu (pašas de Hevilendas pirmais bērns piedzima tikai desmit gadus vēlāk).
Tā gan ir Vivjena Lī, kura saka slavenos vārdus “Dievs mans liecinieks… es nekad vairs nebūšu izsalkusi,” taču de Hevilenda ierakstīja vemšanas skaņu tieši pirms šīs frāzes, kamēr Skārleta pūlas norīt pāraugušo redīsu.
Sāņcensība
Otro “Oskara” nomināciju de Hevilenda saņēma 1941. gadā par lomu filmā “Hold Back the Dawn”, un tas viņu padarīja par māsas sāncensi, jo Fonteina bija izvirzīta balvai par lomu Hi\ckoka filmā “Aizdomas”.
Balvu ieguva Fonteina, un, tā kā jaunākajai māsai allaž bija bijušas aizdomas, ka māte vecāko mīl vairāk, viņa pazemoja de Hevilendau ceremonijas laikā, kad māsa centās Fonteinu apsveikt. Dažus gadus vēlāk pienāca de Hevilendas atriebes brīdis – arī viņa neievēroja māsu, kura vēlējās Olīviju apsveikt.
Kad 1979. gadā tika sarīkots visu “Oskara” laureātu salidojums, abas māsas nosēdināja katru savā skatuves malā…
